Hugo Boss begann als kleine Werkstatt in Metzingen, Deutschland. 1923 gegründet und nach seinem Gründer benannt, beanspruchte es einen umstrittenen Platz in der Geschichte; nachdem er die Nazi-SS-Uniformen hergestellt hatte und im Zweiten Weltkrieg Zwangsarbeiter aus Frankreich und Polen eingesetzt hatte, als Uniformen sehr gefragt waren.

Angefangen hat das Unternehmen mit Industriearbeiteranzügen, Uniformen und Regenmänteln. Boss starb 1948 und die Enkel Uwe und Jochen Holy übernahmen das Unternehmen und richteten es auf den zukunftsträchtigeren Weg der Herrenmode aus. 1953 veröffentlichte das Unternehmen sein allererstes Anzugdesign für Herren.

In den 1960er Jahren war der Wettbewerb auf dem deutschen Markt hart, sodass die Brüder beschlossen, Herrenanzüge in bunten Farbtönen aus strapazierfähigen Qualitätsstoffen von Gaenslen & Voelter zu kreieren. Im Laufe des Jahrzehnts übertraf Hugo Boss andere Unternehmen, indem er trendigere Anzüge aus leichten italienischen Stoffen einführte, im Gegensatz zu den traditionellen deutschen Anzügen, die aus starren und schweren Anzügen bestanden.

Das Unternehmen leistete in den 70er Jahren Pionierarbeit beim Produktexport und eroberte zuerst Westeuropa, dann den Atlantik und schließlich 1976 die Vereinigten Staaten. Die hochpreisige Linie setzte sich in Amerika sofort durch und wurde von renommierten Persönlichkeiten wie Sylvester Stallone, Bjorn Borg und bekannt die Miami-Vize-Cops. In den 80er Jahren hatte das Unternehmen bereits die Marke von 100 Millionen DM Umsatz überschritten.

Das Unternehmen machte 1984 eine weitere bemerkenswerte Wendung, als es seinen ersten Duft zusammen mit erschwinglicher Freizeitkleidung wie Pullover und Sportjacken auf den Markt brachte. Ein Jahr später ging das Unternehmen an die produktdesign münchen Börse und benannte sich in Hugo Boss AG um. 1987 verdiente das Unternehmen 500 Millionen US-Dollar pro Jahr.

1989 wurde ein großer Teil des Unternehmens an die japanische Leyton Group verkauft, die Holy Brothers blieben jedoch im Managementprozess aktiv. Drei Jahre später traten sie zurück, während sie Designerläden in München und Stuttgart unter der Firma Hugo Boss behielten. 1991 wurde Marzotto Großaktionär und stellte Peter Littmann als neuen CEO ein. Als Reaktion auf die wirtschaftliche Rezession kamen zwei weitere Labels hinzu, nämlich Hugo – für den jungen und hippen Profi und Baldessarini – für den noblen Top-Manager. Innerhalb eines Jahres stieg der Gewinn um bis zu 74 % und das Unternehmen expandierte weiter in den südostasiatischen Raum. 1997 versprach das Unternehmen, den Zwangsarbeitern nach dem Ersten Weltkrieg Entschädigungen zu zahlen.

1998 wurde Littmann von Chefdesigner und Marketingleiter Werner Baldessarini abgelöst. Zu dieser Zeit begann das Unternehmen auch, Lifestyle-Accessoires und seine allererste Damenkollektion zu entwerfen und auf den Markt zu bringen. Im Laufe der Jahre führte das Unternehmen weitere Labels ein, darunter die lässigeren Linien Boss Golf und Boss Sport